Салициловая кислота вещество

Салициловая кислота: применение в косметике и свойства

Салициловая кислота вещество

Салициловая кислота относится к фенольным кислотам и представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде. Производится путем химического синтеза, в составе косметики обозначается в соответствии с международной номенклатурой INCI как Salicylic Acid. Впервые эту кислоту выделили из коры ивы в конце XIX века.

Все, кто в юношеские годы или в более позднем возрасте страдал от проблем с кожей, отлично знают, что это за вещество, и считают салициловую кислоту чудодейственной. По большому счету, так оно и есть — все дело в ее уникальных химических свойствах».

Салициловая кислота отличается от родственных ей кислот быстрым действием и эффективностью. Вот ее основные достоинства:

  • разрушает связи между клетками рогового слоя, обеспечивая быстрое отшелушивание и способствуя выравниванию рельефа кожи и тона лица;
  • борется с бактериями.

Салициловая кислота применяется в косметике для очищения и отшелушивания кожи © iStock

Основная зона ответственности салициловой кислоты — решение проблем жирной и проблемной кожи, склонной к появлению прыщей и черных точек. В составе средств по уходу за такой кожей это вещество выполняет несколько важных функций. 

  • Отшелушивает Первоочередная задача данного компонента — помочь убрать ороговевшие клетки (особенно если жирность кожи повышена) и предупредить появление высыпаний.
  • Уменьшает размер пор Благодаря своей способности разрушать связи между кератиноцитами в протоках сальных желез она облегчает отток избытка кожного сала, способствуя уменьшению размера пор. 
  • Восстанавливает Попадая на кожу, салициловая кислота не только запускает немедленный процесс отшелушивания, но и активизирует деление клеток. Таким образом, восстановление цикла обновления клеток проходит быстрее.
  • Борется с бактериями Благодаря выраженному антибактериальному и противовоспалительному действию, салициловая кислота уменьшает и предотвращает появление признаков проблемной кожи, прыщей, а также следов постакне.
  • ОсветляетБлагодаря мощному отшелушивающему воздействию салициловая кислота делает кожу заметно светлее. Эта способность используется в средствах для борьбы с пигментацией и некоторыми формами постакне — следами, которые остаются на коже после акне (рубцы, изменения оттенка кожи).

Антибактериальные и отшелушивающие свойства салициловой кислоты пригодились при разработке средств локального воздействия. Стоит нанести их точечно на прыщик или воспалительный элемент и оставить, например, на ночь — и через пару сеансов проблема исчезнет.

Салициловую кислоту часто включают в состав средств для умывания © iStock

Основные показания к применению средств с салициловой кислотой:

  1. 1

    жирная проблемная кожа (жирный блеск, расширенные поры);

  2. 2

    черные точки;

  3. 3

    закупоренные поры;

  4. 4

    прыщи;

  5. 5

    постакне.

Правила использования продуктов с салициловой кислотой зависят от их категории.

  • Пенки и гели для умывания рекомендованы обладателям жирной и комбинированной кожи.
  • Пилингом и скрабом стоит пользоваться не чаще 1 раза в неделю.
  • Крем не обязательно наносить на все лицо, достаточно распределить по участкам, наиболее подверженным появлению избыточного блеска и прыщиков (Т-зона).
  • Средство локального воздействия следует наносить на воспаленный участок точечно, при необходимости повторить обработку через несколько часов.

Средства с салициловой кислотой рекомендованы жирной и проблемной коже © iStock

Основное ограничение — индивидуальная непереносимость вещества. Также к косметическим продуктам с салициловой кислотой следует относиться с осторожностью обладательницам чувствительной и сухой кожи. Если есть воспаления, шелушение, покраснения, нужна консультация врача-дерматолога.

Главный адресат косметики на основе салициловой кислоты — жирная и проблемная кожа.

НазваниеДля какого типа кожи подходитДействиеСпособ применения
Очищающий гель для кожи с акне и возрастными изменениями Blemish & Age Cleansing Gel, SkinCeuticalsвозрастная и склонная к акне кожаОтшелушивает отмершие клетки кожи, удаляет загрязнения.Вспенить немного геля в ладонях, помассировать с его помощью кожу, смыть.
Гель против прыщей и черных точек «Чистая кожа Актив», Garnierпроблемная кожа, предрасположенная к воспалениямПроникает глубоко в поры и очищает их, удаляет излишки кожного сала. Подсушивает прыщики, активизирует процесс восстановления кожи.Распределить по лицу массажными движениями, смыть водой. После использования нанести увлажняющий крем, чтобы избежать сухости, зуда, раздражения и прыщиков.
Очищающий гель «Эксфо Про Чистая кожа Актив», Garnierжирная и проблемная кожа, склонная к появлению прыщейГель со встроенной щеткой удаляет излишки себума, глубоко очищает поры и блокирует воспалительный процесс.Применять два раза в день — утром и вечером, наносить на влажную кожу.
Отшелушивающий скраб с углем «Чистая кожа Актив», Garnierжирная и проблемная кожа, склонная к появлению прыщейСалициловая кислота отшелушивает верхний слой кожи, уголь абсорбирует себум и глубоко очищает кожу.Массажными движениями распределить гель по лицу, предварительно смочив кожу водой.
НазваниеДля какого типа кожи подходитДействиеСпособ применения
Очищающий тоник для кожи с акне и возрастными изменениями Blemish & Age Solution, SkinCeuticalsкожа, склонная к акне; возрастная кожаСочетание салициловой, каприл-салициловой и гликолевой кислот подготавливает кожу к процедуре профессионального пилинга: удаляет загрязнения, чистит поры, успокаивает раздраженные и воспаленные участки.Распределить по лицу с помощью ватного диска, применять утром и вечером перед нанесением крема.
Очищающий лосьон PureFect Skin, Biothermжирная и раздраженная кожаПри регулярном использовании сокращает выработку кожного сала, успокаивает кожу и придает ей сияние.Использовать дважды в день. С помощью ватного диска обрабатывать кожу лица по всей поверхности.
НазваниеДля какого типа кожи подходитДействиеСпособ применения
Высокоэффективный крем-уход против пигментации Advanced Pigment Corrector, SkinCeuticalsкожа со следами пигментацииСалициловая кислота удаляет слой ороговевших клеток и «расчищает путь» активным компонентам: гидроксифенокси- пропионовой и эллаговой кислотам, дрожжевым экстрактам. В комплексе они уменьшают выраженность пигментации и активизируют процесс регенерации клеток.Наносить два раза в день на кожу лица по всей поверхности или локально на очаги пигментации. Рекомендуется после процедуры лазерной шлифовки.
Корректирующая эмульсия против жирного блеска и черных точек Effaclar K+, La Roche-Posayжирная кожаСредство с легкой текстурой сокращает выделение себума и матирует кожу. Обеспечивает ощущение чистоты и свежести на весь день.Наносить утром на кожу лица по всей поверхности.
Флюид с травами для проблемной кожи Blue Herbal Moisturizer, Kiehl'sпроблемная кожаСалициловая кислота эффективно отшелушивает верхний слой омертвевших клеток и раскрывает закупоренные поры, уменьшает количество воспалительных элементов и способствует регенерации клеток кожи.Наносить на очищенную кожу, распределяя тонким слоем по всему лицу, кроме зоны вокруг глаз.
НазваниеДля какого типа кожи подходитДействиеСпособ применения
Корректирующее средство локального действия Effaclar A.I., La Roche-Posayжирная кожа, склонная к акнеПрепятствует развитию воспалений, уменьшает покраснение, предотвращая появление следов постакне.Наносить локально на воспаленные участки.
Средство против локальных несовершенств кожи для уменьшения воспалений Breakout Control Targeted Blemish Spot Treatment, Kiehl'sпроблемная кожа, склонная к появлению прыщей и акнеРаботает адресно как SOS-средство. Быстро уменьшает локальные покраснения и признаки акне.Наносить тонким слоем точечно на прыщ или воспаление, предварительно очистив кожу. Можно использовать до 3-х раз в день. Перед выходом на улицу нанести поверх средства крем с SPF, чтобы снизить риск появления пигментации.
Быстродействующее средство направленного действия против несовершенств Normaderm Hyaluspot, Vichyточечные несовершенства на кожеГель с легкой, нелипкой и нежирной текстурой создает на коже защитную пленку; формула на основе кислот воздействует на бактерии, вызывающие несовершенства.Наносить при помощи металлического аппликатора точечно на прыщики.

Источник: https://skin.ru/ingredient/salicilovaja-kislota/

Салициловая кислота. Свойства, применение и цена салициловой кислоты

Салициловая кислота вещество

Ивовая кислота. Скажите, такой нет. Однако, на латыни род ив – это salix. В 1870-ом из коры деревьев выделена кислота.

Ее первооткрыватель немецкий химик Виктор Мейер. Он-то и назвал соединение салициловым.

Мейер же стал первым, кто синтезировал вещество в лаборатории. Опыты увенчались успехом в 1897-ом.

После, в ученом проснулся дух предпринимательства, и он разработал коммерческую технологию производства аспирина.

Большинство людей знает салициловую кислоту под таким названием. Получается, у соединения есть лечебные свойства. С них и начнем обзор.

Свойства салициловой кислоты

Лечение салициловой кислотой основано на анальгезирующем, то есть, обезболивающем действии.

Способность соединения к нему тоже открыл Виктор Мейер, иначе, не брался бы за «раскрутку» препарата. Однако, вещество – не только анальгетик.

Салициловая кислота, так же, сужает сосуды. Это способствует большому напору крови.

Создать его необходимо, к примеру, при частичном отсоединении младенца от стенок матки.

Отрываясь от нее, плодное яйцо теряет часть сосудов, приносящих вместе с кровью питательные вещества.

Поэтому, врачи прописывают четвертинку аспирина ежедневно. Сосудов остается меньше, зато поток крови, скорость ее передвижения увеличивается, снижая угрозу выкидыша и замирания беременности.

Есть у препарата и противомикробное действие. Его часто берут на вооружение в косметических целях, используя, к примеру, салициловую кислоту от прыщей.

Средство подсушивает, обеззараживает их, оказывает кератолитическое действие.

Под последним подразумевают отшелушивание верхнего слоя эпидермиса, грубо говоря, скрабирование.

Противомикробное действие соединения помогает и при ряде кожных болезней. Речь уже не об акне, а псориазе, экземах, лишаях.

Салициловая кислота для кожи – спасительный и недорогой препарат. Подробнее о применение вещества в лечебных целях расскажем в отдельной главе. Пока же, перейдем к физико-химическим свойствам соединения.

Типичное состояние реагента – кристаллическое. Агрегаты бесцветны, легко истираются в порошок салициловой кислоты.

Он просто растворяется в спиртах и плохо в воде. При нагреве возможно растворение в растительных маслах.

Нагрев до 211-ти градусов ведет к закипанию. Температура плавления на 70 градусов меньше, но это заметно лишь при работе с порошком, или кристаллами.

Плотность кристаллической кислоты равна 1,4 граммам на кубический сантиметр.

Показатель небольшой, лишь на 0,6 больше, чем у воды. Раствор салициловой кислоты от нее, и вовсе, не отличить.

Официальное название реагента – гидроксибензойная кислота. Соответственна формула: C6H4(OH)COOH.

Гидроксикислоты – природные соединения, часто встречаются вне стен лабораторий. Найти реагенты получается не только в коре, но и воске, корнях и семенах растений.

Человеческий организм тоже способен вырабатывать салициловую кислоту. Формула синтеза, пока, не ясна.

Но, факт его протекания в организме доказан. Сначала, ученые засекли повышенное содержание соединения в организме вегетарианцев.

Думали, вещество поступает с растительной пищей. Но, пробы крови показали, что содержание кислоты больше, нежели потребленный объем.

После, группа добровольцев отказалась от продуктов, содержащих гидроксибензол, и употребления аспирина.

Тем не менее, кислота продолжала присутствовать в крови. Вывод: реагент, по крайней мере, частично, способен вырабатываться организмом. А как соединение получают в промышленных масштабах?

Добыча салициловой кислоты

Производство салициловой кислоты – это карбоксилирование фенолята натрия. То есть, в него вводят карбоксильную группу  COOH.

Она легко встает в формулу лишь органических соединений, к коим и относится фенолят натрия.

Раз фенолят, значит, есть фенольная, то есть, ароматическая группа.  Раз натрия, значит, органику обрабатывали гидроксидом натрия.

Для получения салициловой кислоты нужен упаренный раствор фенолята. Подойдет концентрация в 60-70%.

Раствор помещают в автоклан-карбонизатор. Автоклан – придумка Денни Папену.

Француз изобрел аппарат, в котором одновременно поддерживается давление до 150-ти мегапаскалей и температура до 500-от градусов.

Внешне автоклан – сосуд. На крышке, хотя ее может и не быть, расположен датчик основных параметров реакции.

На стенках автоклана для производства салициловой кислоты расположены ножи. Посередине емкости находятся лопасти.

Они вращаются между стальными лезвиями. Столь мощная мешалка помогает продолжить выпаривание раствора фенолята.

Образовавшиеся пары отводят из сосуда. Остается продолжить мешать, но уже под вакуумом. Это окончательно досушивает фенолят.

После, его охлаждают, и подают в автоклан углекислый газ. Этот процесс и называется карбоксилированием.

Давление держат на 6-ти атмосферах, температуру постепенно повышают. Процесс длится около 8-ми часов.

По их прошествии полученную массу разбавляют водой, перемещают в другой аппарат.

В него попадает щелочной раствор салицилата, который нужно нейтрализовать. Помогает серная кислота.

Реакция с серной кислотой дает выброс тепла. Поэтому, аппарат окружен змеевиками с текущей по ним холодной водой.

Она не дает расти давлению, перегреваться сосудам. Итог реакции – суспензия салициловой кислоты. Можно, и нужно, отфильтровать ее на центрифуге.

Сушка дает кристаллический порошок. Его дополнительно очищают сублимацией. То есть, избегая плавления, переводят в газообразное состояние.

Все сосуды для работы с кислотой делают из нержавеющей стали, или алюминия. Остальные металлы либо не выгодны, либо разъедаются реагентом.

Применение салициловой кислоты

Салициловая кислота для лица и кожи тела – официальный компонент многих кремов и мазей. Есть реагент и в средствах против перхоти.

Допустимая концентрация в большинстве составов для наружного применения – 1-2%. То есть, применяется спиртовая салициловая кислота.

Героиня статьи входит в пасту «Лассара», препараты серии «Мозольный пластырь», «Цинковую пасту».

Последняя, служит доступной и действенной альтернативой разрекламированного «Бипантена». Есть кислота и в присыпке «Гальманин».

Ей обрабатывают даже воспаленные раны. Препарат блокирует образование гноя, очищает от него пораженный участок кожи.

Поскольку кислоту получают на основе вещества, содержащего фенольную группу, значит, соединение является ароматическим.

Так что, героиню статьи можно обнаружить в парфюмерных средствах, всевозможных отдушках.

Найти салициловую кислоту несложно и в консервированных продуктах. За счет антисептического действия добавки они лучше хранятся.

О салициловой кислоте отзывы оставляют и металлурги. Реагент помогает им выделять из руды торий.

Помните разговор, что кислота разъедает многие металлы? Они переходят в раствор, а торий остается нетронутым, выпадая в осадок. Значение для металлургов и химиков кислота имеет, так же, в колориметрии.

Это метод, позволяющий определить содержание элемента в растворе по интенсивности его окраски. С помощью героини статьи выявляют процентовку меди и железа.

Цена салициловой кислоты

Цена кислоты в аптеках – от 5-ти до 70-ти рублей. Стоимость варьируется из-за разного количества таблеток в упаковках, производственных накруток и наценок продавцов.

Речь о чистом препарате. Стоимость мазей, кремов, присыпок на основе салициловой кислоты зависит, так же, от дополнительных компонентов смесей.

Так, за один из гелей для суставов, связок и мышц, содержащий экстракт каштана, ряд эфирных масел и коллоидное золото, просят почти 1500 рублей.

Для справки: коллоидное золото – сверхмалые частицы благородного металла в деминерализованной воде.

Оптовые поставки кислоты осуществляются, как правило, в порошке. Его засыпают в мешки по 25 килограммов.

Основной поставщик на рынок России – Китай. За 1000 граммов просят около 100-та рублей. Это ценник за оптовые заказы.

Возможны сделки даже за 70-80 рублей. В розницу же килограмм соединения обойдется в районе 200-от рублей.

В ценообразовании стоит учесть, что салициловая кислота делится на техническую и очищенную. В первой, как понятно из контекста, больше сторонних примесей.

Такой порошок подходит для промышленных производств, к примеру, работ с рудами металлов, но не годится для применения внутрь и в качестве косметического средства.

Источник: https://tvoi-uvelirr.ru/salicilovaya-kislota-svojstva-primenenie-i-cena-salicilovoj-kisloty/

Салициловая кислота

Салициловая кислота вещество

Синонимы: фенольная кислота, гидроксибензойная кислота, salicylic acid

Фасовка: четырёх/пятислойные бумажные мешки, один слой ламинирован полиэтиленом, масса нетто до 25 кг

Салициловая кислота является нестероидным противовоспалительным средством из группы салицилатов, обладающим обезболивающими, жаропонижающими, противовоспалительными свойствами. В медицине применяется только наружно для растворения поверхностного слоя кожи (рогового) и как местное обезболивающее средство.

При приеме внутрь могут возникнуть многочисленные побочные эффекты. Для этой цели используется производная ацетилсалициловая кислота (аспирин). Поскольку салициловая кислота абсорбируется через кожу, лекарственные средства не следует наносить на большую площадь.

Ее использование в качестве пищевого консерванта является спорным и запрещено во многих странах.

В старинных рецептах народной медицины отвар из коры ивы издревле значится как эффективный антисептик и эффективное жаропонижающее. Об этом свойстве издревле было известно каждому воину – отваром ивы останавливали кровотечения, заживляли раны. Это свойство заинтересовало итальянского химика Рафаэля Пириа, который в 1838 получил салициловую кислоту из коры ивы и описал его.

До изобретения технологий промышленного производства, фенольная кислота широкого применения не имела, производилась мелкими партиями и использовалась в лабораторных исследованиях. Свойства этого химического соединения исследовали медики, первым положительным опытом стало получение на рубеже XIX и XX веков аспирина, позднее была изобретена знаменитая Салициловая мазь.

Современное производство химического соединения основано на нагревании смеси фенола и карбоната калия в атмосфере окиси углерода (углекислого газа) при повышенном давлении. В России изготавливается по ГОСТ 624-70, стандартом определены две торговые марки, содержащие 99.5% химического соединения.

Россия ежегодно импортирует до 200 тонн салициловой кислоты из Китая, Франции и Румынии. Объем экспорта незначительный – мелкими партиями покупают фенольную кислоту Польша и Казахстан.

Свойства

Салициловая кислота – белый со светло-розовым оттенком кристаллический порошок с химической формулой C7H6O3, легко растворяется в эфире, спирте, хлороформе, уксусной кислоте. В воде растворяется незначительно, не имеет запаха.

Порошок плавится при температуре +159 градусов, горюч, самовоспламеняется, пылевоздушная смесь взрывоопасна. Обладает острым, кисло-сладким вкусом. Встречается в природе в виде производных во многих растениях, в том числе в иве.

Салициловая кислота отнесена к химическим соединениям 3-го класса опасности (по ГОСТ 12.1.007).

Раздражающе действует на кожу, слизистую оболочку глаз и верхние дыхательные пути, легко смывается проточной водой. При попадании в организм поражает печень, обладает кумулятивными свойствами.

Производственные и складские помещения оборудуются вентиляцией, при работе необходимо использовать средства защиты.

Гарантия производителя – 1 год.

Применение

Салициловая кислота обладает антимикробными (уничтожает патогенные грибы и бактерии), кератолитическими, анальгетическими и противовоспалительными свойствами.

В медицине

Еще в пятом веке до нашей эры в греческой литературе доктор и ученый Гиппократ писал, что горький экстракт коры ивы может облегчить боль и снизить температуру. В настоящее время известно, что в коре ивы находится вещество-предшественник салициловой кислоты (салицин), который превращается в активный ингредиент в организме человека.

Салициловая кислота является одним из самых длительно используемых в медицине ингредиентов. Она действует против боли и помогает при таких заболеваниях кожи как прыщи, бородавки и псориаз. Существуют разные лекарственные формы салициловой кислоты (крема, мази и т.д.). 

В дерматологии и косметологии

Кожа человека постоянно обновляется и регенерируется: старые клетки кожи (роговой слой) отмирают, а на их место приходят новые.

Активизации этого процесса способствует нанесение салициловой кислоты.

Она действует с одной стороны, путем непосредственного растворения связей между роговыми клетками, а с другой стороны через активизацию ферментов, которые растворяют сами клеточные оболочки.

Салициловая кислота может проникать в кожу глубже, чем альфа-гидрокси кислоты (такие как фруктовые кислоты, которые используются для поверхностного пилинга лица) и способствуют отслоению внешних слоев клеток кожи. 

Вследствие этого растворяющего (кератолитического) эффекта салициловая кислота подходит для лечения воспалительных заболеваний кожи, таких как прыщи и псориаз. Кроме того, она обладает обезболивающим, противовоспалительным и ингибирующим рост действием на определенные виды бактерий и грибов, которые могут колонизировать кожу.

Низкие дозы салициловой кислоты можно найти в многочисленных косметических средствах (максимум до двух процентов). В этой дозировке активный ингредиент можно использовать в течение длительного времени, тогда как применение высоких доз для лечения бородавок и мозолей следует проводить только в течение короткого времени.

Доступны многочисленные жидкие (раствор, настойка) и полутвердые (крем, гель, мазь) лекарственные формы активного ингредиента. Аппликация препарата обычно проводится один или два раза в день на пораженный участок.

При экземе и других кожных заболеваниях имеет смысл комбинировать использование салициловой кислоты с производными кортизона. Это позволяет повысить противовоспалительный эффект. Для более сильного растворения рогового слоя например, при лечении бородавок, салициловая кислота часто сочетается с молочной и альфа-гидроксикислотой.

В хозяйственной деятельности

  • в производстве лечебной косметики: шампуней против перхоти, средств для лечения мозолей и профилактики дерматита, а также в производстве лосьонов, ароматизированных отдушек, духов;
  • в производстве красителей для синтетических тканей и пластмасс;
  • в составе антисептических средств, применяемых в коммунальном хозяйстве и строительстве;
  • имеются положительные результаты исследований влияния на метаболизм растений.

Консервирование овощей

Салициловая кислота является устаревшим консервантом, который использовался в основном для вареных и очищенных помидоров. Сейчас подобное пользование является спорным и запрещено во многих странах.

Благодаря своим кератолитическим свойствам салициловая кислота может раздражать слизистые оболочки, а в более высоких дозах, может приводить к многочисленным нежелательным эффектам.

При нагревании может образовывать токсичный фенол.

Противопоказания

Салициловая кислота противопоказана при повышенной чувствительности к препарату и во время беременности. Ее нельзя наносить на глаза, слизистые оболочки, на открытые раны, а также принимать внутрь в качестве болеутоляющего средства.

Кислота должна применяться только на небольшой площади, потому что легко всасывается в кровоток через кожу.

В качестве меры предосторожности она не должна применяться у детей и подростков с вирусными инфекциями из-за риска возникновения синдрома Рейе. 

Не рекомендуется использовать при почечной или печеночной дисфункции.

Во время беременности женщина должна избегать препаратов, содержащих салициловую кислоту, т.к. она может нанести вред нерожденному ребенку даже при наружном применении.

Полные меры предосторожности можно найти в соответствующей информации о продукте и фармакологическом описании на упаковке.

Что следует учитывать при приеме салициловой кислоты?

Препараты с салициловой кислотой не следует наносить на открытые раны. Ее использование может увеличить поглощение других активных ингредиентов, впитывающихся через кожу (например, обезболивающие и гормональные кремы).

Женщины во время беременности и кормления грудью могут использовать лекарственные средства, содержащие салициловую кислоту, только на небольшой площади. 

Побочные эффекты

Салициловая кислота может раздражать кожу и слизистые оболочки, вызывая покраснение и жжение. Возможны реакции гиперчувствительности (салицилатная аллергия). 

Диспепсия, тошнота, рвота, диарея, желудочно-кишечные кровотечения и желудочно-кишечные изъязвления могут возникнуть при попадании внутрь этой кислоты.

Передозировка проявляется в желудочно-кишечных жалобах, гипергликемии или гипогликемии, сыпи, головокружении, звона в ушах, нарушениях зрения и слуха, треморе, спутанном состоянии, гипертермии, потливости, гипервентиляции, нарушениях кислотно-щелочного баланса и электролитов, дыхательной недостаточности и коме. 

Источник: https://snab365.ru/salicylic-acid/

Формула Салициловой кислоты структурная химическая

Салициловая кислота вещество

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C7H6O3

Химический состав Салициловой кислоты

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
CУглерод12,011760,9%
HВодород1.00864,4%
OКислород15.999334,7%

Молекулярная масса: 138,122

Салици́ловая кислота (от лат.

salix «ива», из коры которой она была впервые выделена) — 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С6Н4(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C). Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

Распространение в природе

В природе встречается в растениях в виде производных — главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы, откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).

Синтез

2-оксибензойную (салициловую) кислоту получают из фенолята натрия и углекислого газа в автоклавах при 180° С с последующей обработкой продукта реакции соляной кислотой (реакция Кольбе — Шмитта).

Физические свойства

Салициловая кислота легкорастворима в этаноле, диэтиловом эфире, малорастворима в сероуглероде. Растворимость в воде (г/л): (0 °C), 1,8 (20 °C), 8,2 (60 °C), 20,5 (80 °C).

Химические свойства

Является двухосновной кислотой (очень слабой по второй ступени): pK1 = 2,97 pK2 = 13,82.

Реакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения вследствие стабилизации промежуточного σ-комплекса гидроксильной группой. Электрофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и зачастую сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование — к 2,4,6-трибромфенолу, хотя сульфирование олеумом идёт без декарбоксилирования и даёт сульфосалициловую (2-гидрокси-5-сульфобензойную) кислоту. При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией — карбоксилированием фенолята натрия углекислым газом при 150—180 °C и давлении 5 атм (реакция Кольбе — Шмитта). Следует обратить внимание, что такое карбоксилирование фенола, во-первых обратимо и, во-вторых, существенную роль в карбоксилировании в орто-положение к фенольному гидроксилу играет эффект взаимодействия координационной связи катиона щелочного металла с кислородными лигандами с образованием хелатообразного промежуточного состояния: так, в орто-положение с образованием салицилата карбоксилирование происходит только в случае фенолятов натрия и лития, в случае фенолятов калия, рубидия и цезия карбоксилирование идёт по пара-положению — катионы этих щелочных металлов имеют больший радиус и координационная стабилизация переходного состояния невозможна. Об обратимости реакции говорит также перегруппировка дикалиевой соли салициловой кислоты в дикалиевую соль пара-гидроксибензойной кислоты и превращение натриевой соли пара-гидроксибензойной кислоты при нагревании в динатриевую соль салициловой кислоты. Такое хелатообразование характерно для салициловой кислоты — так, качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа. Каталитическое гидрирование на платине, а также восстановление натрием в изоамиловом спирте ведёт к пимелиновой кислоте HOOC(CH2)5COOH.

Салицилаты

Салициловая кислота образует соли — салицилаты. Некоторые представители:

  • Натрия салицилат
  • Салицилат аммония

Физиологическая роль и действие салицилатов

Действие на человека и животных

Салициловая кислота и салицилаты, а также её сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота — аспирин), обладают выраженным противовоспалительным действием.

Гормон растений

Показано действие салициловой кислоты как фитогормона. Салициловая кислота вызывает повышение температуры в отдельных органах термогенных растений (в частности у некоторых представителей семейства Ароидных).

Это происходит по причине разрыва транспорта электронов в митохондриальной дыхательной цепи.

Активно изучается роль салициловой кислоты в развитии неспецифической реакции на стрессогенные факторы и накопление в клетках активных форм кислорода.

Применение салициловой кислоты

Применение в медицине

Салициловая кислота — активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств.

Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь». В аптечной сети продаётся в таких лекарственных формах, как спиртовой раствор для наружного применения (с содержанием салициловой кислоты 1 или 2 %) и мазь (2, 3, 5 и 10-процентная). Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат — как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) — как специфическое противотуберкулёзное средство.

Другие сферы применения

  • Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту используют при консервировании пищевых продуктов;
  • Производство азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты);
  • Колориметрическое определение Fe и Cu, для отделения тория от других элементов.

Токсические свойства и требования безопасности

Салициловая кислота токсична в больших дозах, для человека предполагаемая LD50 составляет 1.75 г/кг. Беременным советуют не употреблять продуктов, содержащих салицилаты, из-за повышения риска развития синдрома Рея.

В организме человека салициловая кислота метаболизируется, образуя конъюгаты с глюкуроновой кислотой (о-гидроксибензоилглюкуронид и о-карбоксифенилглюкуронид) и глицином, либо путём гидроксилирования до 2,3- и 2,5-дигидроксибензойной и 2,3,5-тригидроксибензойной кислот.

Салициловая кислота и её метаболиты выводятся из организма с мочой.

Источник: http://formula-info.ru/khimicheskie-formuly/s/formula-salitsilovoj-kisloty-strukturnaya-khimicheskaya

Салициловая кислота – свойства и формула, использование для лечения прыщей на лице и для волос

Салициловая кислота вещество

Состав салициловой кислоты важен для всех, кто регулярно применяет это лекарственное средство. Оно помогает при многих заболеваниях, демонстрируя высокую эффективность. В настоящее время саплициловая кислота содержится в большинстве домашних аптечек.

Препарат приносит много пользы и стоит совсем немного, но при этом всегда нужно помнить, что у него есть определенные противопоказания и побочные эффекты. Об этом, а также о свойствах и особенностях использования этой кислоты мы расскажем в этой статье.

Что такое салициловая кислота

В медицине феноловая или салициловая кислота – это лекарственный антисептический препарат, который оказывает кератолитическое, противовоспалительное и противомикробное действия. Кроме того, средство отторгает и размягчает наружный слой кожи, проявляя эффект пилинга.

Часто применяется в дерматологии, косметологии для лечения псориаза, прыщей, черных точек, а также для обработки ран с ожогами.

Спиртовой раствор салициловой кислоты имеет низкую стоимость, но при этом эффективно борется со множеством дефектов кожного покрова, из-за чего имеет широкую популярность.

От чего помогает

Кислота добавляется во многие медицинские препараты и активно используется медиками не один десяток лет. Как отдельно терапевтическое средство или в комплексе с другими препаратами используется для лечения:

  • псориаза;
  • ихтиоза;
  • ожогов;
  • жирной себореи;
  • экземы;
  • мозолей;
  • натоптышей;
  • бородавок;
  • разноцветном лишае;
  • гипергидроза стоп;
  • выпадения волос;
  • дерматита;
  • акне;
  • пиодермии;
  • прочих инфекционно-вирусных заболеваний кожи.

Состав

Составляющие противовоспалительного препарата зависят от формы выпуска и концентрации средства. В порошке содержатся чистые кристаллы активного вещества без добавок. Помимо этого, выпускается 1 и 2 процентный спиртовой раствор. Их состав следующий:

Активный компонент , мг
салициловая кислота 10/20
Вспомогательный компонент Концентрация, %
этиловый спирт 70

Открытие целебного средства

Первым вывести салициловую кислоту удалось итальянскому химику Рафаэлю Пириа, который жил в XIX столетии. Позже он ее и синтезировал.

Пириа родился в итальянской коммуне Шилла в 1814 году. С 15 лет изучал основы медицинской науки в Неаполе, а после сконцентрировался на химии, отправившись для этого в Париж. На протяжении своей карьеры вед преподавательскую деятельность в университетах, в том числе в Пизанском и Туринском.

Его вклад в современную науку сегодня ценится достаточно высоко. Пириа является основоположником принципиально новых методов синтеза в органической химии. Ряд открытых им препаратов произвели настоящую революцию в медицине XIX века.

Итальянский ученый стал первым, кто разделил на две части горький гликозид, который содержится в ивовой коре, то есть салицин.

Именно ему удалось установить, что именно кислая составляющая (это и были салициловая кислота) обладает целебными свойствами.

Выделив ее из ивовой коры, он успешно определил химический состав этого вещества, а затем и синтезировал его. Официально годом открытия салициловой кислоты считается 1838-й. Сегодня ее наиболее известное производное — аспирин.

По сути, это была первая очистка субстанции для последующих разработок аспирина, который удалось вывести Хоффману в 1897 году, добившись ацетилирования в стабильной форме химически чистой салициловой кислоты.

Сам Пириа до этого момент не дожил. Он скончался в Турине в 1865-м в возрасте 50 лет.

Форма выпуска

Противовоспалительный препарат выпускается в виде порошка, который представляет собой белые кристаллики без запаха. Средство хорошо растворяется в воде, масляных растворах, спирте.

Продается порошок в пакетах по 10, 25, 50 г, имеет приемлемую цену.

Более известной формой выпуска салициловой кислоты является 1 или 2- процентный спиртовой раствор, который фасуется во флаконы из темного стекла емкостью 10, 25, 40, 100 мл.

Фармакология

Относится к антисептической и дезинфицирующей группе фармацевтических веществ. Обладает дерматотропным эффектом. Оказывает антигрибковое, болеутоляющее и антиревматическое действие.

Способствуют подавлению повышенной секреции потовых желез, в некоторой степени оказывает кератолитическое действие. Обеззараживает раны за счет очищающего от патогенной флоры действия, ускоряет процесс заживления. Широко применяется косметических целях.

Изнутри оказывает сильное раздражающее действие на слизистую желудка. В системный кровоток всасывается, достигая максимальной концентрации через 5 часов.

Химико-биологические свойства обусловлены присутствием в молекуле салициловой кислоты карбоксильной группы, бензольным ядром и фенольным гидроксилом.

Противопоказания

Прежде чем применять средство с противовоспалительным эффектом, следует ознакомиться с противопоказаниями салицилового спирта. К ним относятся следующие состояния:

  • индивидуальная непереносимость активного компонента;
  • детский возраст до 12 месяцев;
  • период лактации;
  • беременность;
  • почечная недостаточность;
  • чрезмерная сухость кожи.

Крема, мази и гели, содержащие салициловую кислоту

Салициловая мазь Серно-салициловая мазь Лостерин крем Дипросалик

Редерм мазь

Противомозольная мазь

Акридерм крем

Лостерин крем

Инструкция по применению

В зависимости от вида проблемы, дозы, способ и курс лечения различаются. При этом есть общие рекомендации, которых следует придерживаться при использовании фенолового спирта:

  • суточная дозировка не должна превышать 10 мл для взрослых или 1 мл для детей;
  • при возможности наносить средство локально, избегая обработки нескольких участков одновременно;
  • перед применением очистите кожу от косметики, загрязнений.

Применение от прыщей

Салициловая кислота против прыщей используется несколько десятков лет, успев за это время зарекомендовать себя как эффективное средство. Если прыщиков немного, пропитывайте ватную палочку в растворе и прижигайте ею воспаления.

Спустя 15 минут смойте феноловый спирт водой. В случае, если у вас имеются многочисленные высыпания, аккуратно протирайте лицо смоченным тампонном, стараясь не пересушить кожу. Для лучшего эффекта вместе с салицилкой используют гликолевую или борную кислоту.

Курс лечения длится 1,5-2 месяца систематического применения.

Статьи по теме

  • Мазь с прополисом — противопоказания и побочные эффекты, рецепт изготовления домашних условиях с фото
  • Тромбо АСС — механизм действия, побочные эффекты, противопоказания и аналоги
  • Лечение грибка ногтей — самые эффективные препараты и рецепты народной медицины

Салициловая кислота от черных точек

Для людей с жирной кожей феноловый спирт может стать настоящим спасением: средство глубоко очищает поры и предотвращает появление жира, который вызывает черные точки.

Такой эффект возможен из-за способности препарата растворять белок, что позволяет повысить интенсивность обновления кожного покрова, убрать сальные пробки.

Для достижения эффекта требуется протирать кожу минимум 3 раза за неделю, после чего наносить на лицо увлажняющий тоник или крем. Курс лечения длится до тех пор, пока вы не добьетесь желаемого результата.

От мозолей

Феноловый спирт отлично удаляет ороговевшие мертвые клетки кожного покрова. Применение средства зависит от вида мозолей:

  • Образования пропитывают раствором, размягчая их. При запущенных стадиях делают компрессы на ночь.
  • Для мокрых мозолей подходит феноловая мазь или порошок, который разводится в воде до состояния пасты. После смесь наносится на поврежденное место, а сверху прикрепляют пластырь.
  • Для лечения натоптышей подойдет любая форма средства. После его нанесения на кожу, препарат следует удалить с помощью пемзы или жесткой щетки.

Показания

О самых популярных способах использования салициловой кислоты мы уже рассказали. Теперь требуется остановиться на всех областях, в которых задействовано это лекарственное средство. Эффективной кислота считается при следующих патологиях:

  • гиперкератоз и гипергидроз;
  • воспалительные и инфекционные заболевания кожи;
  • экзема;
  • ожоги;
  • отрубевидный лишай и псориаз;
  • выпадение волос и себорея;
  • эритразма;
  • пиодермия;
  • ихтиоз;
  • микозы стоп;
  • удаление бородавок, акне, избавление от черных точек, мозолей, натоптышей;
  • разноцветный лишай;
  • дерматит.

Помимо раствора и мази, существует еще несколько форм, в которых применяется салициловая кислота для лечения. Например, при отите используют капли «Отинум», которые закапывают в слуховой проход. Делать это следует два раза в сутки — доза шесть капель.

Существует мозольная жидкость на основе салициловой кислоты, которая помогает избавиться от мозолей. С ее помощью на коже образуется характерная пленка, которую пациент самостоятельно удаляет через несколько дней после начала лечения.

Источник: https://gb4miass74.ru/bolezni/salicilovaya-kislota.html

ЛекарствоЕсть
Добавить комментарий